起業×フリーランス×正社員。全てを経験してわかったメリットとデメリットを紹介しよう
どうも、うるぞーです。
僕は会社経営×フリーランス×正社員の3つの働き方を同時に実践しています。
一番最初に始めたのは起業、その次にフリーランス、最後に正社員という流れです。
周りを見渡してもこんな働き方をしている人は多くないので、やってみたからこそわかったそれぞれの働き方のメリット・デメリットを記事にしていきます。
なぜ3つの働き方を実践しているのか?
分析する前に実際にどんなことをしているのかをご紹介します。
以下の通りです。
- 起業(サービス開発、マーケティングなどを含めた会社経営)
- フリーランス(企業へのコンサルティング兼サービス開発、プログラミングレッスン、人材マッチングなど)
- 正社員(サービス開発)
これら全てをMacbook Pro1台で、完全リモートワークで仕事をしています。
なぜ会社経営×フリーランス×正社員という3つの働き方を同時並行で実践しているのかというと、理由の1つとして自分がどの働き方に向いているのかわからなかったということがあります。
よく「フリーランス最高!」「会社に依存しているやつはクズ」みたいな感じのやりとりをツイッターで見かけますが、フリーランスしかやったことがなければ本当にフリーランスが最高なのかどうかわかりません。起業も同様です。
前まで僕も起業とフリーランスしか経験したことがなかったのに、「フリーランス最高!」なんて言ってました。今思い返すと恥ずかしいです。
正社員として会社で働いたことがないのに、本当にフリーランスが最高なのだろうか?
と疑問に思ったのです。
体験したことがないのに自分が体験したことだけを最高!と言っているのは良くないなと。
自分が実際に働いて体験した上で、僕にはどの働き方が合っているのかを判断したいと思ったわけです。
それを検証するために3つの働き方を始めました。
3つの働き方はどのようなメリットがあるか
少し話が脱線しますが、3つの働き方を同時進行して感じるメリットはそれぞれの立場で考えながら仕事ができるようになったことです。
経営者視点に立って、社員にどう働いて欲しいのか?を考えながら正社員の仕事をする。
正社員が会社に望んでいることは何か、どのようなルールがあってどのような働き方だったらリモートワークをしても効率よく業務がこなせる仕組みを作れるかを考えながら経営の仕事をする。
フリーランスと正社員での業務の違いや社会的な待遇の違いを肌で感じる。(フリーランスです!と名乗ったときと正社員しています!と名乗ったときの相手の反応の違いは面白い)
毎日いろんな視点から物事を考えられるようになりました。
これってすごく貴重な体験だと思っています。
あとは複業することで収入の分散ができるのもメリットですね(それにしては業務量は大変ですが…笑)
デメリットとしてはあっちこっちから連絡がくるのでバタバタします。
あの件についてですが、この件についてですが、と多方からきて予定の調整をするのが慣れるまで大変でした。
現在は効率よく仕事をこなしたり、自分の仕事のスタンスをあらかじめ伝えることで上手く回しています。
さて、本題に戻り、「起業」「フリーランス」「正社員」のそれぞれのメリット・デメリットをご紹介していきます。
起業
僕は大学3年生の終わりに起業をしました。
周りに起業している友達なんて全然いなくて、「うぉー僕が一番乗りだ!」なんて興奮していたのが懐かしいです。
会社を作って2年目になりますが、実際に起業して感じたメリットとデメリットをご紹介します。
メリット
起業をして感じたメリットは以下の通りです。
- 経営者視点で物事を考えられるようになった
- 忘れられない思い出を得ることができる
- 人生が充実する
まず、経営者視点で物事を考えられるようになりました。
サービスを自分で考えてヒットするかどうか考え、いけそうだと思ったら最小限の機能を持ったプロトタイプを作る。
これを会社のお金のことを考えながらやるというのは非常に良い経験になりました。
多分正社員をしているとこの感覚はないので、価値ある経験ができたなと思います。
次に、忘れられない思い出を得ることができました。
起業した当初は辛いこと苦しいことがたくさん待ち受けています。
そのぶん、それを乗り越えて嬉しい思いをすることもあります。
僕の場合で言えば、僕が作ったシステムを初めて企業さんが導入してくれたときは嬉しかったですね。
今では大手の企業も使ってくれていて、本当に嬉しい限りです。
最後に、人生が充実するようになりました。
毎日新しいこと、クリエイティブなことを考えるようになりました。
同じことの繰り返し(ルーティーン)は退屈ですが、起業してからは毎日が新しい日々であることを感じます。
デメリット
起業をして感じたデメリットは以下の通りです。
- 時間外労働がハンパない
- お金のやりくりが大変
- 裏切りを体験する
まず、時間外労働がハンパないです。
起業をするということは自分たちが何か価値を作り、それを相手に提供をすることでお金を稼いでいくわけですが、起業した最初の時はその価値を作り出すことに必死です。
僕は会社の価値となるサービスをほぼ一人で作っていたので寝る時間を削って仕事をしていました。
今でこそエンジニアとしてのスキルがついたので時間短縮して作れるかとは思いますが、当時の僕のスキル力では寝る時間を削って約6ヶ月ほど開発をしていました。
次に、お金のやりくりが大変です。
固定で減っていくお金があるにもかかわらず、自社サービスに依存していたので収入は0円でした。
よくある受託を請け負ってキャッシュを確保しながらサービス開発をするという手法はエンジニアが僕だけだったこともあり、貯金を切り崩して生活をしていました。
この時期は本当に大変でしたね。
最後に、裏切りを体験します。
いろんな起業家の方と話をしていると、だいたい一度は裏切りを経験しています。
急に人が辞めてしまってサービスが回らなくなったとか、会社の金を持ち逃げされたとか、いろいろありますがとにかく人間の闇を見ています(笑)
もっと闇を知りたい!という人は神田さんの本を読むことをオススメします。
起業をしたい人へひとこと
最近はIT分野で起業するハードルが非常に低くなっていて、株式会社も資本金1円から設立できるので簡単に社長になれます。
しかしマネタイズすることができずに苦しむ人が多く、現実は甘くないです。
まずは起業をするために必要なマインドセットを叩き込むのをオススメします。
こちらの本がわかりやすく起業をする際に必要なことが書かれているので読んでみると良いでしょう。
繰り返しになりますが、起業は楽しいです!
一人だけの会社として起業している人も増えていますし、ほぼリスクをなくした状態で起業することもできます。
また、Webサービス系の事業を行うのであればエンジニアを集める必要がありますが、エンジニアを雇うお金がない場合は自分で学んでしまうのが早いです。
エンジニアのスキルがある経営者はかなり強いので、学んでおいて損はないです。
TechAcademy [テックアカデミー]
はパーソナルメンターがついてくれるので自分の努力次第でいくらでもスキルをつけることができ、自社サービスの開発にも役立ちます。


フリーランス
起業をしたあとに自分の生活費をなんとかしなくては!と思い、フリーランスとしての活動を始めました。
大学4年になってからフリーランス(個人事業主届けを出して)を始めたわけですが、実際にやってみてよかったメリットとデメリットをご紹介します。
メリット
フリーランスをして感じたメリットは以下の通りです。
- スキルがあればキャッシュ化しやすい
- 自由に働くことができる
- 複業を加速させやすい
まず、スキルがあればキャッシュ化しやすいことです。
僕は起業した際にひたすら開発をしていたのでエンジニアスキルがついていました。
それを武器に企業へITコンサルをして、セットで課題を解決するためのWebサービスを開発するという事業を展開しました。
それだけで新卒の初任給を大幅に超えて、年収も平均年収と言われる420万円も余裕で超えるほどの金額を稼げるようになりました。
次に、自由に働くことができることです。
フリーランスと一言で言ってもいろんな働き方があるので一概には言えませんが、多くの仕事はパソコンだけでできる仕事なのではないかなと思います。
プログラミングはもちろん、ライターやコンサルティング、Youtuber、株やFXなど、パソコンだけでできる仕事をやりやすいのがフリーランスのメリットです。
うまく仕事を調整できれば、好きな時間に好きな場所で仕事をすることも容易です。
最後に、複業を加速させやすいことです。
例えばブログであればアドセンスやアフィリエイトで収入を得て、合わせてライターとして記事を書くことで複業を加速させることができます。
プログラミングをしてサービスを開発し、合わせてITコンサルをするというのも複業を加速させやすいです。
フリーランスは仕事に制限がないので、自分の工夫次第で収入を伸ばしリスクを分散することができます。
デメリット
フリーランスをして感じたデメリットは以下の通りです。
- 社会的保障がない
- 収入が途切れることがある
- チャレンジしなくなってしまう
まず、社会的保障がないということです。
正社員であれば会社が保険料を負担してくれたり、ローンを組めたりしますが、フリーランスはそういった保障がありません。
僕も家を借りるときにフリーランスだからという理由で家を借りるのに苦労しました・・・
社会ではまだまだフリーランスの立場が弱いなぁと実感しました。
また、フリーランスは自分で国民健康保険や年金を払わなければならないので、その辺の負担も大きいですね。
次に、収入が途切れることがあることです。
仕事の契約の仕方によって変わりますが、いつ仕事が急に途切れるかどうかわかりません。
僕も長期で契約が続くと思っていた仕事が急になくなってしまい、大幅に収入が減ってしまったことがありました。
急に仕事がなくなってもいいように、フロー型の収入だけでなくストック型の収入を用意することをオススメします。
最後に、チャレンジしなくなってしまうことです。
フリーランスは基本的には今まで自分が培ってきたスキルや経験をもとに仕事をしていきます。
逆にいうとチャレンジがしにくくなってしまうので、成長が止まってしまうことがあります。
詳しくは過去記事に書いてありますので参考にしてみてください。
▶︎フリーランスは甘い。これからフリーランスになる人に伝えたい
フリーランスを目指している人へひとこと
フリーランスは継続的に仕事を確保し、自分でも収入を持っておくことで不安を減らすことができます。
まずはクラウドワークスやランサーズ
などのクラウドソーシングサービスを利用して仕事をすることでお金を稼いで実績を作りつつ、ブログなどのストック制の高いビジネスを合わせて持つことで不安を少なくすることができます。
エンジニアの方はギークス
などのエージェントに登録することで、比較的簡単に仕事を取ることができます。
高単価案件が多いですし、何よりフリーランスなのに福利厚生のサービスがついたりするなど、至れり尽くせりです。
定期的に勉強会も行なっていますので、フリーランスでもスキルアップをしていくことが可能です。


正社員
新卒フリーランスから2ヶ月過ぎた2017年6月より、札幌のIT企業で正社員としてジョインしました。
正社員として働いて2ヶ月が経ちましたが、正社員になってみてわかったメリット・デメリットをご紹介していきます。
メリット
正社員になって感じたメリットは以下の通りです。
※ 僕は完全リモートワークの正社員なので、一般的な正社員とは違うと思いますがご了承ください
- 毎月決まった日に決まった給料が振り込まれる
- やったことがない技術にも積極的にチャレンジできる
- みんなと一緒に目標に向かって取り組める
まず、毎月決まった日に決まった給料が振り込まれることです。
起業やフリーランスでは仕事をやったぶんだけお金をもらえますが、仕事がなかった場合に困ってしまいます。
しかし正社員は必ず給料がもらえます。
お金の不安がなくなるのは心の安定に繋がるなと思いました。
次に、やったことがない技術にも積極的にチャレンジできることです。
フリーランスだとできる仕事を選びがちで、なかなか新しくスキルアップをするのが難しいです。
正社員だったら最悪失敗しても減給くらいでお金がもらえなくなるわけではないですよね。
そういった意味でガンガンチャレンジして成長していくことが可能です。
最後に、みんなと一緒に目標に向かって取り組めることです。
起業をしても仲間とともに目標に向かって取り組めますが、フリーランスだとなかなかソロワークが多くなりがちです。
正社員は会社が立てた目標を他の社員と一緒に取り組んで行うので、それが楽しいです。
高校の文化祭のようにわくわくできたりもします。
デメリット
正社員になって感じたデメリットは以下の通りです。
- 時間が拘束されてしまう
- 頑張っても給料が伸びない
- 休みが取りにくい
まず、時間が拘束されてしまうことです。
これは正社員の宿命でしょうか、9時17時の決まった時間に仕事をしなくてはなりません。
僕の会社は割とフランクで、何時から仕事をスタートしなくてはならないという決まりはなく、きちんと1週間のタスクをこなせば大丈夫ですが、それでも決まった時間にslackにログインしていつでも返信できるようにしています。
次に、頑張っても給料が伸びないことです。
起業やフリーランスだと結果が出れば出たぶんだけ収入に反映されますが、正社員は頑張ってもボーナスに反映されるかされないか、という感じだと思います。
営業とかだとインセンティブでもらえる額が増えたりはしそうですが、基本的には頑張っても給料は伸びません。
最後に、休みが取りにくいということです。
起業家やフリーランスはいつでも自由に休みを取ることができますが、正社員はなかなかそうはいきません。
有給を使わないと休みは取れないし、有給もたくさんあるわけではありません。
お金があったとしても毎週好きな時に海外に行ってバカンスする、というのは難しくなります。
正社員か、起業orフリーランスで迷っている人へひとこと
現在スキルがなくても起業,フリーランスとしてやっていくことはできますが、事前に準備してスキルや経歴をつけておくと非常にラクにビジネスを展開していくことができます。
エンジニアとしてやっていくのであれば一度会社に入って実務経験をつけて、その後フリーランスエンジニアになるなり、起業してサービスを立ち上げるなりするのは賢い方法と言えます。
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以下の記事で詳細書いています。
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【まとめ】どんな働き方でもいいから、まずはピンときたことをやってみる
3つの働き方をやってみて、僕はどの働き方でもうまくやっていけると実感しました。
ただ、それぞれの弱点を補うために複業をすることが大切だと気付きました。
例えば、
・正社員として固定の給料を稼ぎながら週末起業をする。
・正社員をやりながらフリーランスとして業務委託案件を受ける。
・起業をしながらフリーランスとして働くことで事業が波に乗るまで耐える。
このようにうまく弱点を補いながら仕事をしていくことが大切です。
僕は現在3つの働き方を同時進行でやっていますが、さすがに3つをやると大変だということもわかったので、自分が満足した段階でどれか1つを切り捨てて残り2つの働き方を深めていくつもりです。
「自分はどんな働き方が向いているんだろう?」と悩んでいる人は、まずは働き方を意識せずになぜそれを実現したいと思ったのかを考えていくことが大切です。
エンジニアになりたいのであれば、なぜエンジニアになりたいのか?
正社員でも高給が望めるからなのか、もしくはフリーランスとして世界中を旅しながらノマドワークができるからなのか、もしくは起業するためのサービスを自分で作りたいからなのか。
自分が直感的に感じたその理由に従って、まずはチャレンジしてみれば良いと思います。
大事なのはいまの自分とは違った一歩を踏み出すこと。
この記事があなたの背中を押せたら幸いです。